Органическая химия - (шпаргалка)

Дата добавления: март 2006г.

Вопросы к зачету по химии

Основные положения теории химического строения органических веществ Бутлерова химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекулах Основные направления развития этой теории.

Предельные углеводороды, общая формула гомологов данного ядра, электронное и пространственное строение, химические свойства метана.

Непредельные углеводороды ряда этилена, общая формула состава, электронное и пространственное строение. Химические свойства этилена.

Ацетилен-представитель углеводороды с тройной связью молекуле. Химические свойства, получение и примитивные С2H2 в органическом синтезе. Ароматические углеводороды бензол, структурная формула, свойства и получение. Применение бензола.

Предельные одноатомные спирты, их строение, физические и химические свойства. Получение и применение этилового спирта.

Фенол, его строение, свойства, получение и применение.

Альдегиды, их строение и свойства. Получение, применение муравьиной и уксусного альдегидов.

Предельны одноосновные карбоновые кислоты, их строение и свойства на примерах уксусной кислоты.

Жиры, их состав и свойства, жиры в природе. Продукты технической переработки жиров. Понятие о синтетических моющих средствах.

Глюкоза –представитель моносахоридов, строение, физические, химические свойства. Применение.

Крахмал, целлюлоза, строение молекул, физические и химические свойства. Применение.

Анилин-представитель аминов, строение и химические свойства, получение и значение в развитии органического синтеза.

Аминокислоты их строение химические свойства: взаимодействие с соляной кислотой, со щелочами, друг с другом. Биологическая роль аминокислот и их применение.

Общая характеристика ВМС: состав, строение реакций лежащей в основе их получения (на примере полиэтилена или синтетического каучука). Белки – как биополимеры, структуры белков, свойства и биологическая роль белков. Изомерия органических соединений и её виды.

Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ.

Взаимосвязь между важнейшими классами органических соединений (примеры уравнения реакции).

Природные источники углеводородов: газ, нефть, кокс. Использование их в качестве топлива и химического синтеза.

Ацетиленовые у/в – это у/в, которые содержат тройную связь. Ацетилен – простейший представитель. C2H2 – молекулярная ф-ла; H: C C: H – структурная ф-ла; H: C: : : C: H – электр. ф-ла. Все атомы расположены на одной прямой, имеют линейное строение. Имеется 3 сигма-связи C-H; C-C; C-H. Каждый атом C образует две сигма связи=>sp-гибридизация. Остальные 2p облака атома C идут на образование ¶ связи. Всего 2¶ связи. Длина C-C связи 0, 120 нм. Вращение вокруг 3-ой связи невозможно из-за ¶-связи.

Хим. св-ва:

I. Основной тип реакции р. Присоединения, но протекает труднее, чем у этиленовых за счет высокой прочности 3-й связи.

    1. Гидрирование (прис. H2)
    C2H2+H2>C2H4; C2H4+H2>C2H6
    HCCH+H-H>H2C=CH2; H2CCH2+H-H>H3C-CH3
    2. Галогенирование: C2H2+2Cl2>C2H2Cl4
    3. Гидрогалогенирование (по правилу Морковникова)
    C3H4+2HBr>C3H6Br2; HC=C-CH3HBr>H2C=C-CH3;
    2-бромпропен-1Br
    4. Р. гидратации (р. Кучерова)
    O
    C2H2+H2O>CH3-C
    уксусный альдегид H
    II. Р. окисления
    1. Горение – C2H2+3O2>2CO2+H2O+Q
    2. Качественные р-ции.
    а). Окисление р-ром KMnO4 – CHHC+4O>HOOC-HOOC
    б). С бромной водой

III. Р. замещения (особые св-ва) – вз-е с аммиачным р-ром Ag CHCH+Ag2O>CAgCAg+H2O

    IV. Р. полимеризации. Тримеризация C2H2
    3C2H2>C6H6
    Получение: 1). 2CH4>C2H2+2H2
    2). Карбитный способ – CaC2+2H2O>C2H2+Ca(OH)2
    Альдегиды

Альдегиды-органические вещества содержащие функциональную группу –С=O H

Альдегидная группа содержит в себе карбоксильную группу. Её особенности рассмотрим на примере фермальдегида (H-C=O)

H

R-радикал; б-связь существует между атомами углерода и водорода. Атом углерода получает частично положительный заряд. Атом кислорода получает частично отрицательный заряд.

    Получение: лабораторный способ
    R-CH2-O-H+O>R-C=O+H2O
    H

В промышленности наиболее выгодный способ-окисление метана кислородом в специальном растворе:

CH4+O2>H-C=O+H2O
H

Менее выгодный способ-окисление метанола воздухом, пропуская пары смеси через реактор с раскалённой медной или серебряной сеткой.

    2CH3OH+O2>2H-C=O+H2O
    Н
    Можно получить гидратацией ацетилена (р-ция Кучерова)
    H-CC-H+H2O>CH3-C=O
    H

Физические свойства метаналя-бесцветный газ с резким запахом. Остальные-жидкие, а высшие альдегиды-твёрдые.

    Химические свойства:
    Качественная реакция серебренного зеркала:
    R-C=O+Ag2O>R-C=O+2Ag
    H OH

Серебро оседает, на пробирке остаётся орг. Кислота в виде налёта. Окисление гидрооксидом меди:

R-C=O+2CH(OH)2>R-C=O+2CuOH+H2O
H OH

Р-ции присоединения обусловлены получением в корбоксильной группе п-связи, которая легко разрывается. В месте её разрыва присоединяются атомы. H-C=O+HH>H3C-OH

H
Применение:

Метаноль используют для получения фенолформальдегидной смолы, из которой получают фенопласты. Получают лекарства, различные лаки.

    CH3-CH2-C=O+Br2>CH3-CH-C=O+HBr
    H Br H
    Р-ция полеконденсации
    CH2OC+C6H5OH>фенолформ. Смолa
    Р-ция горения
    2CH2-CH2+O2>2[CH2=CH-OH]>2CH3-C=O
    H
    Применение формальдегида: в медицине и с/х-ве.
    Предельные у/в
    H H
    C2H4-этилен; C=C -структурная ф-ла
    H H
    H: C: :C: H – электронная ф-ла
    Общая ф-ла непредельных у/в
    H H

1. CnH2n – ряд этилена C=C - одна двойная связь (этилен) H H

H H

2. CnH2n-2 – диеновые у/в C=C-C=C - две двойные связи (бутадиен) H H H H

3. CnH2n-2 – рял ацетилена H-C=C-H – одна тройная связь (ацетилен) Молекулы этилена имеют плоское строение, все атомы находятся на одной пл-ти. В молекуле 3 сигма-связи (C-C; C-H; C-H), тип sp2 – гибридизация, угол 1200, раст. 0, 134 нм. 4p-электр. облако –имеющее форму гантели, располож. перпенд. сигма-связи, т. е. образ. 1p-связь (p-связь слабее сигма-св. ). Вращение атомов вокруг 2-й св. невозможно, т. к. мешает p-св.

Гомологический ряд этиленовых у/в – это у/в с общей ф-лой CnH2n в молекулах которых имеется одна 2-я связь, эти у/в назыв. эиленовыми. CnH2n – общая ф-ла. Окончания – ен и -илен.

    C2H4 CH2=CH2 – этен, этилен
    C2H6 CH2=CH-CH3 – пропан, пропилен
    C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 – бутан, бутилен
    C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 – пентен, амилен
    C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 – гексен, гексилен

Физ. св-ва: С2-С4 – газы, без цвета; C5-C18 – жидкости; C19-… - твердые в-ва, м/р в H2O Хим. св-ва этиленовых у/в:

    I. Горение: C2H4+3O2>2CO2+2H2O+Q
    II. Р. Присоединения по месту разрыва двойной связи
    а). Гидрирование: C2H4+H2>C2H6; CH2=CH2+H-H>CH3-CH3

б). Галогенирование: C3H6+Br2>C3H6Br2; CH2=CH-CH3+Br-Br>CH2-CH-CH3 Br Br 1, 2-дибромпропан

в). Гидрирование: C2H4+H2O>C2H2OH; CH2=CH2+HOH>CH3-CH2-OH

г). Прис. галогеноводорода (по прав. Марковникова). Атом H2прис. к наиболее гидрированному атому C при 2-й связи, а атом галогена к менее гидр. атому C.

C3H6+HCl>C3H7Cl; CH2=CH-CH3+HCl>CH3-CH-CH3
Cl 2-хлорпропан

III. Р. полимеризации –это процесс соединения одинаковых молекул между собой, при этом образуется полимер.

nCH3=CH2>(-CH2-CH2-)n, n-степень полимеризации, (-CH2-CH2-) – структурное звено IV. Р. окисления – качественная р-ция на этиленовые у/в

а). Взаим. с р-ром KMnO4: CH2=CH2+O+H2O>CH2-CH2-этиленгликоль OH OH

б). Взаим. с бромной водой Br2: CH2=CH2+Br2>CH2-CH2 –1, 2-дибромпропан Br Br

Ароматич. у/в назыв. у/в, которые содержат аромат. Связь или бензольное кольцо. CH

    Структурная ф-ла CH CH Молекулярн. ф-ла – C6H6-бензол CH CH
    Хим. Св-ва бензола CH
    I. Р. Горения: 1). 2C6H6+15O2>12CO2+6H2O+Q

2). Бензол устойчив к окисл. , не вступает в р-цию, но его гамологи окисл. легче. (Окисление идет по радикалу).

    O
    C6H5-CH3+3O>C6H5-C +H2O
    OH
    II. р. замещения. 3). Галогенирование
    C6H6+Br2>C6H5Br+HBr
    4). Нитрирование – C6H6+HONO2>C6H5NO2+H2O
    III. Р. Присоединения; 5). Гидрирование
    C6H6+3H2>C6H12
    6). Хлорирование – C6H6+3Cl2>C6H6Cl6

Бензол занимает промежут. положение между пред. и непред. у/в проявляя особые св-ва.

Р. Замещения протекает легче, чем у пред. у/в, а р. присоед. – труднее, чем у непред... Это связано с особен-ю циклического строен. бензола. Получение. Выделяют из природных источников: камен. Уголь, нефть. Применение. 1. В качестве растворителя

    2. Для получения нитробензола
    3. Для получения хлорбензола
    4. В с/х как инсектицид
    5. Для пол. Стирола, из которого пол. бензол
    6. Для улучшения качеств моторного топлива
    7. Для пол. лекарственных и душистых средств.

Фенолы-производные ароматических у/в в молекулах которых гидрооксильная группа связана с бензольным ядром.

Предельные ароматические углеводороды, содержащие гидрооксильные группы в боковой цепи относятся к ароматическим спиртам. Ароматические спирты по свойствам сходны с одноатомными предельными у/в. R-OH R-фенил-радикал С6Н5 . Фенил-радикал обладает свойствами оттягивать к себе электроны кислородного атома гидроксогруппы. По этому в молекуле фенола химическая связь между атомами кислорода и атомами водорода становится более полярной, а водородный атом более подвижным и реакциоспособным.

Получение: выделяют из каменноугольной смолы. Синт. Способ: C6H6>C6H5Cl>C6H5OH Выгодный способ: разработал русский ученый.

Физические свойства фенола-бесцветное кристалическое вещество с характерным запахом, tплавл=40, 90С. Малорастворим в холодной воде, но при t=700C растворим. Ядовит. Химические свойства: Наличие гидрооксильной группы предъопределяет сходство фенола со спиртами. Сх-во: 2C6H6OH+2Na>2C6H5ONa+H2

Реакция бромирования:

Влияние бензольного ядра на гидрооксильную группу обусловливает большую подвижность её водородного атома. Фенол

Отличия. :C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O

реагирует сощелочами, т. е. обладает свойствами слабых кислот. Для фенола характерна цветная реакция с хлоридом железа (3). Раствор окрашевается в феолетовый цвет. Является качественной реакцией на фенол.

    Применение:
    1. Получение лекарств веществ
    7. Красители
    2... Для дезинфекции
    8. *Капрон
    3. Фенолореактивы
    9. * Текстолит
    4. Волокнит
    10. *. Карбомит
    5. Стеклотекстелит
    11. При лечении ожогов
    6... Взрывчатые
    12. П-во фенолформальдегидных пластмасс
    (в-ва отмеченые “*” получают из фенолформальдегидной смолы)
    Альдегиды

Альдегиды-органические вещества содержащие функциональную группу –С(=O, -H) Альдегидная группа содержит в себе карбоксильную группу. Её особенности рассмотрим на примере фермальдегида (H-C(=O, H)

В промышлености наиболее выгодный способ-окисление метана кислородом в специальном растворе:

CH4+O2>H-C=O+H2O
H

Менее выгодный способ-окисление метанола воздухом, пропуская пары смеси через реактор с раскалённой медной или серебряной сеткой.

    2CH3OH+O2>2H-C=O+H2O
    Н
    Можно получить гидроатацией ацетилена (р-ция Кучерова)
    H-CC-H+H2O>CH3-C=O
    H

Физические свойства метаналя-бесцветный газ с резким запахом. Остальные-жидкие, а высшие альдегиды-твёрдые.

    Химические свойства:
    Качественная реакция серебрянного зеркала:
    R-C=O+Ag2O>R-C=O+2Ag
    H OH

Р-ции присоединения обусловлены получением в корбооксильной группе п-связи, которая легко разрывается. В месте её разрыва присоединяются атомы. H-C=O+HH>H3C-OH

H
Применение:

К пред. карб. кислотам относ. орг. в-ва в молекулах которых имеется одна карбоксильная группа, связанная с радикалом пред. у/в или с атомом H2. O: O

R : C R-C =R-COO-+H+ Атом водор. в гидроксильной группе карб. к-т : O : H OH более подвижен, чем в мол. спиртов, поэтому в воде карб. к-ты отщипляют ионы H2 и окрашивают лакмус в красный цвет.

O Изомерия аналогична изомерии альдегидов (-авоя к-та). R-C
O-H

С-муравьиная HCOOH-муравьиная к-та, содерж. в муравьях, хвое ели. Масляная С2-уксусная к-та входит в состав прогорклого масла; Валериановая к-та содерж. С3-пропионовая в корнях валерианы.

С4-масляная Получение: I. В лаборатории:

С5-валериановая 2R-C=O –ONa+H2SO4>Na2SO4+2R-C(=O, -OH); 2CH3-(CH2)16 С6-капроновая -C(=O, -Na)+H2SO4>Na2S04+2CH3-(CH2)16-C(=O, -OH) С18-стеариновая II. В пром-ти из у/в:

    1. 2CH3+3O2>4CH3-C(=O, -OH)+2H2O
    2. 2C4H10+5O2>4CH3-C(=O, -OH)+2H2O
    III. Из спиртов: R-CH3O+[O2]>R-C(=O, -OH)+H2O
    IV. Из альдегидов: 2R-C(=O, -H)+O2>2R-C(=O, -OH)
    V. Специфическ. методы получения:
    1. R-OH+CO>R-C(=O, -OH)
    2. CO+NaOH>HCOONa; HCOONa+H2SO4>HCOOH+NaHSO4

Физ. св-ва: низшие карб. кисл. – жидкости с острым запахом, хорошо раствор. в H2O. С повышением молекулярной массы расворим-ть к-от в воде уменьш. Высшие к-ты начиная с пелоргеновой CH3-(CH2)7-COOH – тв. в-ва без запаха, нерасвор. в H2O. Хим. св-ва

1. В водном р-ре диссоциируют (отщипляют ионы H2) – 2C(=O, -OH)=H+R-CO(=O) 2. Реаг. с металлами – 2R-C(=O, -OH)+Mg>(R-COO)2Mg+H2

R-COO-+2H++Mg0>2CH3COO-+Mg2++H20; 2H++Mg0>Mg2++H20

3. Взаим. с основными и амфотерными оксидами и гидроксидами 2R-COOH-MgO>(RCOO)2Mg+H2O

    4. Взаим. с солями более слабых и летучих к-т
    2R-COOH+CaCO3>(R-COO)2Ca+H2CO3(-H2O, -CO3)
    5. CH3-COOH CH3-C(=O, -O) Ангидрид
    CH3-COOH> CH3-C(=O, O) +H2O уксусной к-ты
    6. Взаим. со спиртами
    CH3-COOH+HO-C2H11>H2SO4CH3-C(=O, -O-C3H4)+H2O
    Изопентиловый сп.

7. CH3-COOH+Cl2>Cl-CH2-C(=O, -OH)+HCl – монохлороуксусная к-та Хим. св-ва муравьиной к-ты. Из одноосн. карб. кисл. муравьиная явл. самой сильной к-той. Она легко окисляется (р. серебрян. зеркала). HCOOH+Ag2O>H2OHOC(=O, -OH)+2Ag HOCOOH=H2O+CO2. При нагревании с конц. H2SO4, она отщипляет H2O и обр. оксид углерода(II): HC(=O, -OH)>H2SO4, t H2O+CO2 H O

H>C>C
H O-H

Применение. а). HCOOH; 1. сл. эфиры муравьиной к-ты в пр-ве растворителей и душистых в-в; 2. Восстановитель; 3. в медицине 1, 25% р-р

б). CH3COOH; 1. ацетатный шелк; 2. соли; 3. получение лекарств; 4. кинопленки; 5. расворит. для лаков; 6. красители для тканей

    Анилин – представитель аминов.
    Строение (можно изобразить несколькими способами)
    : NH2
    C : NH2
    HC CH
    1. C6H5-NH2 2. HC CH 3.
    CH

Хим. свойства анилина обусловлены наличием в его молекуле аминогруппы –NH2 и бензольного ядра. Подобно аминам, производным у/в предельного ряда, анилин реагирует с кислотами с образованием солей, но окраски р-ра лакмуса не изменяет.

Получениеанилина в пр-ти основана на реакции восстановления нитробензола, нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и соляной к-ты. В начале выделяется аромат. H2, который и взаимодействует с нитробензолом. Fe+2HCl>FeCl2+2H

    C6H5-NO2+6H>C6H5-NH2+2H2O
    Белки. Нуклииновые кислоты.
    Состав и структура:
    R-CH-COOH; R-H, CH3; HO-CH2; и др.
    NH2

Белки-это сложные высокомолекулярные соединения построеные из a аминокислот. Состав: главные эл. (C, H, O, N)

    Второстепенные: (Fe, S, P, галогены и др. )
    Примеры: пепсин, альбутин, козеин, гемоглобин.
    Синтез белка (теория Фитеза 19в)

Белок предельный (полепептидная)-соединение пептидной связи. O H O H O

    H2N-CH2-C +N-CH-C + N-CH-C>
    OH H CH3 OH H CH2 H
    5H
    O H O H O
    >H2N-CH2-C + N-CH3 +C-N-CH2-C+H2O
    OH H CH2 H
    5H
    Свойства белков:

Одни растворимы другие нет. Амфотерные свойства белка обусловлены наличием двух функциональных групп (амино и карбоксильной). Проявляют св-ва основных кислот. Гидролиз белка образует смесь аминокислот. Проходят цветные р-ии на белок. А) р-р белка+HNO3>желтое окр.

Б) Биуретовая
Р-р белка+р-р NaOH+р-р CHSO4>краснооранжевая окраска

Денатурация белка происходит при разрушении вторичной структуры белка. Она происходит под воздействием сильных кислот, щелочей, солей тяжёлых металлов, при нагревании, радиации и даже при сильном встряхивании.

Полная денатурация-полное разложение белка-процесс разрушения первичной структуры белка.

    Применение:
    Продукт питания
    Изготовление обуви и пуговиц
    Изготовление клея
    Синтез белка:
    1. Хим. Синтез-теория Фишера

2. Микробиологический синтез: жидкий у/в, нефть и белки растений. Основная трудность при синтезе белка-это установить первичную структуру. Ф-ции белка:

    Белки выполняют строительную ф-цию в организме
    Роль католизатора
    Питательная ф-ция.
    Транспортная
    Защитная
    Энергетическая
    Природные источники у/в:
    1. Газ

Основную часть газа составляет метан и его гомологи: этан, пропан, бутан. Чем выше молекулярные массы в у/в, тем меньше его находится в природном газе. Применение: как топливо (в элек печах...)

    Приемущество: 1. нет остатка золы
    2. Теплота сгорания >
    3. Экологичен в природе
    2. Нефть.
    смесь у/в (жидких, тв, газообразн)
    парафин, циклопарафин и ароматич.
    Физич св-ва
    Горюч, маслянистый, с темным цветом,
    с характерным запахом , не растворим в воде.
    Нефть(40-2000-бензин), (450-2500-нигрол)
    (180-3100-керосин)(190-3500-газ).... мазут
    3. Кокс
    12. Крахмал, целлюлоза
    строение: крахмала
    (C6H10O5)n-природный полимер
    Макро молекулы крахмала отличаются друг от друга

1. числом структурных звеньев и относительной молекулярной массой. 2. Структурой макромолекул: линейное-20%, разветвлённое-80%.

Структурное звено крахмала представляет собой остаток от a-формы глюкозы в циклическом виде.

Структурное звено a-форму глюкозы.

Физические свойства: белый порошок, с характерным хрустом, растворим в горячей воде, и становится клейстером, а в холодной воде растворим. Химические свойства:

    1. Качественная реакция на крахмал- взаимодействие с I2.
    (C6H10O5)n+I2->синее окрашивание.
    2. Гидролиз крахмала- взаимосвязь с H2O (идёт ступенчато)
    (C6H10O5)n+ nH2O-H2SO4>nC6H12O6
    В 1811г. Кирхгоф.
    Промежуточные продукты гидролиза:

(C6H10O5)n->(C6H10O5)m->xC12H22O11->nC6H12O6->крахмальное патока. 3. крахмал- это продукт фотосинтеза растений.

    6CO2+6H2O-свет>С6H12O6+ 6O2
    nС6H12O6->(C6H10O5)n +nH2O
    Применение:
    1. Крахмалица бельё, в кондитерском пр-ве, клей и тд.
    Строение целлюлозы:
    (C6H10O5)n- как и у крахмала природный полимер.
    Макромолекула состоит из молекул глюкозы.

Структурное звено целлюлозы представляет собой остаток от b- формы глюкозы степень полимеризации целлюлозы намного больше, чем у крахмала и имеет только линейное строение макромолекулы.

Физические свойства:

Целлюлоза- волокнистое вещество, нерастворимое ни вводе ни в обычных органических растворителях, прочное, имеет низкую теплопроводность, отличается мягкостью, блеском, меньше садится при стирке , но уступает хлопковому волокну. Растворителем является раствор гидроксида меди(2) с аммиаком, с которым она и взаимодействует.

Хим. Св-ва.

1. Способность целлюлозы в присутствии кислот подвергаться гидролизу: (C6H10O5)n+ nH2O-H2SO4>nC6H12O6

2. Р. этрификации:

(С6H7O2)-3OH +2nHONO2-H2SO4>(C6H7O2 ) O-NO2 O-NO2 + 2nH2O n OH n

3. Взаимодействие целлюлозы с уксусным ангидридом

4. Целлюлоза горит, и при этом образуется оксид углерода 4 и вода 5. При нагревании древесины, без доступа кислорода происходит разложение целлюлозы. При этом получается древесный уголь, метан, метиловый спирт, уксусная к-та, ацетон.

ПРИМЕНЕНИЕ:

1. для пр-ва бумаги, в медицине, строительный материал, для получения взрывчатых вещ-в.

    15. Общая характеристика ВМС.
    Состав: структурное звено
    nCH2=CH2-t, p>(- CH2-CH2-)n-число структурных звеньев

Мономер-это низко молекулярное вещ-во из которого получают полимер. Степень полимеризации это число молекул мономера. Полимер-это продукты реакции полимеризации (ВМС). Структурное звено- это повторяющиеся группы атомов полимера.

Получение: полиэтилен (- CH2-CH2-)n получали под высоким давлением и повыш. t, но это было сложно и начали полимеризацию проводить при атмосферном давлении и комнатной t в присутствии триэтиламония и хлорида титана (IV), потом полиэтилен плавят при более высокой t и он обладает большой механической прочностью, т. к имеет >Mr массу.

18. Взаимное влияние атомов в молекулах органических вещ-в.

Между атомами в молекулах органических вещ-в сущ. Ковалентные связи с незначительной плотностью. Эти связи в органических соединениях образуются в результате перекрывания s-s-; s-p-электронных облаков и могут образовыватьсяб и П связи.

Изомерия органических соединений.

1. Изомерия цепи атомов углерод различных органических соединений. Пример: а)CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 –пентан

    б) CH3-CH-CH2-CH3 2-метилбутан
    CH3
    В) CH3
    CH3-С-CH3 2, 2-диметилпропан
    CH3
    2. Изомерия положения двойной или 3ой св
    C4H6-бутан
    а)CH3-CH2-С=СH 1-бутин
    б) CH3-C=С-CH3 2-бутин

3. Изомерия положения функциональной группы или отдельных атомов в молекуле. С3Н7O2N

NH2- CH2-CH2-C(=O, -OH) 3-амминопропановая
CH2-CH-С(=О, -ОН)2-амминопропановая

4. Пространственная, или стереофическая изомерия. С17Н33СOОН-аминовая к-та а) H H

    C C
    CH3(СH2)7 CH3(СH2)7-COOH
    Б) CH3-(СH2)7 Н
    С=С -трансизомерия
    Н (СH2)7-СО
    Изомерия органических соединений -это вещ-ва
    Имеющих состав молекул, на разное хим. строен.

Жиры-это сложные эфиры глицерина и карб. кисл. Твердые жиры обрызованы преимущественно высшими карб. кисл. : стеариновой C17H35COOH и C15H31COOH и др. CH2-O-C(=O, -R1)

CH-O-C(=O, -R2)
CH2-O-C(=O, -R3)

Жиры, как и белки, входят в состав организмов животных и растений. Они явл. важной частью пищи человека и животных.

Физ. св-ва: животные жиры в большинстве случаев твердые, но встречаются и жидкие(рыбий жир). Растительные жиры чаще всего жидкие в-ва, известны и тв. раст. жиры(кокосовое масло).

    Хим. св-ва. 1. Гидролизируются
    R-C(=O, -O-R1)+H2O>R-C(=O, -OH+R1OH)
    2. Взаим. со щелочами
    C17H35-C(=O, -O-CH2) C17H35-C(=O, -O-Na) CH2-OH
    C17H33-C(=O, -O-CH) +3NaOH>t C17H33-C(=O, -O-Na) + CH-OH
    C17H31-C(=O, -O-CH2) C17H31-C(=O, -O-Na) CH2-OH
    3. Гидрирование. При этом они превр. в тверд. жиры
    C17H33(=O, -O-CH2) C17H35-C(=O, -O-CH2)
    C17H31(=O, -O-CH) +6H>t, p, Ni C17H35-C(=O, -O-CH)
    C17H29(=O, -O-CH2) C17H35-C(=O, -O-CH2)

Применение: в кач-ве пищевого продукта для получения мыла: а). твердого, б). жидкого; натриевые соли высших карб. кисл получают при крекинге:

    2CH3(CH2)34CH3+502>2H2O+4CH3(CH2)16-C(=O, -OH)
    При вз-и щелочи и соды
    C17H35COOH+NaOH>C17H35COONaOH+H2O
    б). жидкое мыло
    C17H35COOH+KOH>t C17H35COOK+H2O
    2C17H35COOH+K2CO3>t 2C17H35COOK+H2O+CO2

в). Синтетические моющие средства (СМС): натриевые соли кислот и сложных эфиров высших спиртов и H2SO4.

    R-CH2-OH-K2-O-SO2-OH>R-CH2-O-SO2-OH-H2O
    R-CH2-O-SO2-OH-NaOH>R-CH2-O-SO2-ONa-H2O
    Простейшим представителем моносахаридов явл. глюкоза.

Нахожд. в природе: содержится в органах растений, в соке винограда, во фруктах, плодах.

Физ. св-ва: кристаллическое в-во без цвета, без запаха, хорошо растворимо в воде. Строение. C6H12O6 – глюкоза

1. р-р глюкозы+Cu(OH)2>синий р-р =>в молекуле присутствует OH-группа=>спирт 2. р-р глюкозы+Cu(OH)2>t красный осадок =>сущ. –C(=O, -H) =>альдегид CH2-CH-CH-CH-CH-C(=O, -H) – альдегидспирт

    OH OH OH OH OH
    Циклич. формы глюкозы CH2COH
    CH-OH O CH-O
    CH C > CH CH
    OH CH-CH H OH CH-CH OH
    OH OH OH OH

В следствие вращения атомов вокруг C-C связи глюкоза принимает различные пространственные формы, в том числе и кольцеобразную. Альдегидная группа подходит ближе не к 6-му, а к 5-му атому C. Образуется 6-членный цикл, одним из звеньев которого явл. атом O2. Внутри молекулы поисходит перегруппировка атомов или изоперизация, в рез-те чего альдегидная форма глюкозы превращается в циклическую.

У глюкозы 2 цикл. формы: и. Они отличаются положением гидроксила Ohпри C1 и С2: в -глюкозе гидроксил по одну сторону от связи С1 и С2, в b-по разные. -форма(34%)>альдегидная форма (2%)>-форма глюкозы(64%)

    Хим. св-ва. 1. Вз-е с гидроксидом меди (II)
    H-C-CH-CH-CH-CH-CH2 +HO >H-C-CH-CH-CH-CH-CH2 +2H2O
    O OH OH OH OH OH HO Cu > O OH OH OH O O
    Cu
    H-C-CH-CH-CH-CH-CH2 >H2SO4, t CH2-CH-CH-CH-CH-CH-C-H

O OH OH OH OH OH O O O O O O O + COOH COOH COOH COOH COOH C C C C C C

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 O CH3 O CH3 O CH3 O CH3 O CH3 O
глюкоза+уксусная к-та местиуксусный эфир глюк.

2. Cu2-(CHOH)4-C(=O, -H)+2Ag2O>t CH2(вниз-OH)-(CHOH)4-C(=O, -OH)+2Ag Cu2-(CHOH)4-C(=O, -H)+Cu(OH)2>t CH2-(CHOH)4-C(=O, -OH)+Cu2O+2H2O Глюконовая к-та

3. р. присоединения: CH2-(CHOH)4-C(=O, -H)+H2>t, Ni CH2-(CHOH)4-CH2 C6H12O6>t 2C2H5OH+2CO2

    C6H12O6>t 2CH3-CH(вниз –OH)-COOH
    Молочная к-та
    Применение. 1. Энергетическое (выд. много энергии)
    C6H12O6+6O2>6CO2+H2O+Q
    2. в медицине
    3. в кондитерской пр-ти
    4. в текстильной пр-ти для отделки тканей
    5. для получения этанола
    Научные предпосылки возникновения теории Бутлерова
    1. Рзвитие и утверждение атомистических

представлений СН4-метан 2. Установление понятия валентности Н

    3. Плнятие четырех валентностей углерода Н-С-Н
    4. Идеи о соединений атомов углерода в цепи. Н
    1861г. -год создании теории

1. Атомы молекулы органических в-в не беспорядочно, С2Н4Br2-4-дибромэтан а соединены друг с другом в строго H H

определённой послед-ти. H-C-C-H

2. Соединение атомов в молекулах происходит в H H соответствии с их валентностьюсвободных

валентностей нет, углерод(С) всегда IV валентен
С3Н8-пропан CH3-CH2-CH3

3. Св-ва вещ-в зависят не только от качественнного и количественного состава но и от того в каком порядке атомы соединены.

4. Атомы в молекулах орг. в-в взаимно влияют дру на друга в следствии чего в-ва приобритают другие св-ва.

CH3COOH – уксусная к-та CH2(вниз-Cl)COOH- хлоруксусная к-та слабая в 100 раз сильнее уксусной

Хим. строение: по Бутлерову –это последсвие соединений атомов в молекуле, порядок их взаимосвязи и взаимного вляияния друг на друга.

Структурная ф-ла или ф-ла строения – это хим. ф-ла, в которой изображен порядок соединения атомов в молекуле. 5. Различное строение молекул при одном и томже составе относ. Молекулярной массе обуславливается изомерия.

6. Хим. строение молекул познаваемо, оно может быть установлено путем синтеза в-в известного состава и строения, при св-в полученного в-ва и продуктов его превращений.

Строение: из аминокислот построены молекулы белков, играют важнейшую роль в жизненных процессах.

H H H

1. H-N-CH2-C(=O, -OH)+H-N-CH2-C(=O, -OH)>H2N-CH2-C(=O)-N-CH2--C(=O, -OH)+H2O

    11, 12
    13, 14 4
    6
    8 9
    17, 18 3
    27, 28
    7
    19, 20
    2
    25, 26
    15, 16
    1
    23, 24 21, 22
    10
    5

1. +NONO2>H2SO4, t +H2O; +6H> +2H2O 2. +Cl2>FeCl3 +HCl; +NaOH>t, p +NaCl 3. 2CH4+3O2>кат. 2H-C(=O, -OH)+2H2O

    4. CH4+O2>t, кат. H-C(=O, -H)+H2O
    5. CH4+Cl2>светCH3Cl+HCl; CH3Cl+KOH>tCH3OH+KCl
    6. C2H2+KOH>HgSO4CH3-C(=O, -H)
    7. 3C2H2>t, Cакт C6H6
    8. CH3-CH2OH+CuO>t CH3-C(=O, -H)+Cu+2H2O
    9. CH3-C(=O, -H)+Ag2O>t CH3-C(=O, -OH)+2Ag
    10. CH3-C(=O, -O-CH3)+HOH=t, H2SO4 CH3-C(=O, -OH)+CH3OH
    CH3-C(=O, -OH)+Cl2>CH2-C(=O, -OH)+HCl
    Cl
    CH2-C(=O, -OH)+NH3>CH2-C(=O, -OH)+HCl
    Cl NH2
    11. CH3-CH3>Ni, t CH2=CH2+H2
    12. CH2=CH2+H2>Ni CH3-CH3
    13. 2CH4>t C2H2+3H2
    14. C2H2+2H2>Ni, t C2H6
    15. C3H8+2Cl2>свет C3H6Cl2+2HCl
    CH2 CH2
    CH2 CH2 +Zn>t CH2 CH2 +ZnCl2
    Cl Cl
    16. CH2 +H2>Ni CH3
    CH2 CH2
    17. CH2=CH2>Ni, t CH=CH+H2
    18. CHCH2+H2>Ni, t CH2=CH2
    19. CH2=CH-CH2-CH3>t, MgO CH2=CH-CH=CH2
    20. CH2=CH-CH=CH2+H2>Ni CH3-CH=CH-CH3
    21. CH2=CH-CH=CH2+H2>Ni CH3-CH=CH-CH3
    CH3-CH=CH-CH3+HOH>H2SO4, t CH3-CH( вниз-OH)-CH2-CH3
    22. 2CH3-CH2-OH>t, Al2O3 CH2=CH-CH=CH2+2H2O+H2
    23. CH3=CH-CH2+HOH>H2SO4, t CH3-CH(вниз-OH)-CH3
    24. CH3-CH(вниз –OH)-CH3>H2SO4, t CH2=CH-CH3
    25. CH2
    CH2 CH2 >Pt, t 3H2
    CH2 CH2
    CH2
    26. +3H2>Ni, t
    27. CH3-C(=O, -OH)+C2H5OH>t CH3-C(=O, -OC2H5)
    28. CH3-C(=O, -OC2H5)+HOH>t CH3-C(=O, -OH)+C2H5OH
    Предельные одноатомные спирты: Cn+H2n+1OH
    Строение:
    Спирты-это органические вещества, содержащие
    углеводородный радикал, соединенный с
    гидроксильной группой OH.
    Простейшие представители предельных
    одноатомных спиртов является этиловый
    спирт (этанол)
    С2H6O
    H H H H
    H– C–C>O    H H СТРУКТУРНАЯ H H
    Этанол ФОРМУЛА диметиловый
    По аналогии с к-тами, атомы металлов будут
    вытеснять тот водородный атом который связан
    с атомом кислорода.
    Хим. с-ва:
    1. одноатомные спирты не обладают
    ни ярковыраженными щелочными,
    ни кислотными с-вами. Водные
    растворы спиртов на –ИН
    2. спирты подобно воде реагируют с
    активными металлами:
    2CH3-CH2-OH+2Na>2CH3-CH2-Ona+H2|
    этанол этилат натрия
    этилат натрия в воде подвергается гидролизу
    CH3-CH2-Ona+HOH= CH3-CH2-OH+NaOH
    3. В присутствии концентрированной H2SO4
    спирты реагируют с галогеноводородными
    кислотами и образуют галогенопроизводные
    углеводороды:
    CH3-OH+H-CL>H2SO4CH3CL+H2O
    Метанол метил хлорид
    4. В присутствии водоотнимающих веществ и
    при повышенной t от молекул спиртов
    отщепляется вода и образуется непредельные у/в:
    H3C-CH2-OH>t>140CH2SO4®H2C=CH2+H2O
    При избытке спирта и более низкой t получаются
    простые эфиры: ( диэтиловый эфир)
    5. одноатомные первичные спирты окисляются :
    H H
    H-C-C-O-H+CuO>CH3-C-H=O+Cu+H2O
    Ацетальдегид
    Этанол в воздухе горит синеватым пламенем:
    6. спирты реагируют с кислотами с образованиемсюжных эфиров

7. спирты можно подвергать р. дегидрирования и дегидротации.

Физ. св-ва. С1-С11-твердые с определённой P и t кипения. С12-тв. С увеличением Mr растворимость спиртов уменьшается.

Получение: 1. этанол получают гидротацией этилена при помощи

водного пара 2. за счет сбраживания сахаристых вещ-в, сод. глюкозу 3. из крахмалосодержащих продуктов. 4. из древесины

    Применение: 1. Является растворителем, для производства
    лаков, медикаментов, для текстильных нужд и т. д
    Предельные одноатомные спирты: Cn+H2n+1OH
    Строение:
    Спирты-это органические вещества, содержащие
    углеводородный радикал, соединенный с
    гидроксильной группой OH.
    Простейшие представители предельных
    одноатомных спиртов является этиловый
    спирт (этанол)
    С2H6O
    H H H H
    H– C–C>O    H H СТРУКТУРНАЯ H H
    Этанол ФОРМУЛА диметиловый
    По аналогии с к-тами, атомы металлов будут
    вытеснять тот водородный атом который связан
    с атомом кислорода.
    Хим. с-ва:
    1. одноатомные спирты не обладают
    ни ярковыраженными щелочными,
    ни кислотными с-вами. Водные
    растворы спиртов на –ИН
    2. спирты подобно воде реагируют с
    активными металлами:
    2CH3-CH2-OH+2Na>2CH3-CH2-Ona+H2|
    этанол этилат натрия
    этилат натрия в воде подвергается гидролизу
    CH3-CH2-Ona+HOH= CH3-CH2-OH+NaOH
    3. В присутствии концентрированной H2SO4
    спирты реагируют с галогеноводородными
    кислотами и образуют галогенопроизводные
    углеводороды:
    CH3-OH+H-CL>H2SO4CH3CL+H2O
    Метанол метил хлорид
    4. В присутствии водоотнимающих веществ и
    при повышенной t от молекул спиртов
    отщепляется вода и образуется непредельные у/в:
    H3C-CH2-OH>t>140CH2SO4®H2C=CH2+H2O
    При избытке спирта и более низкой t получаются
    простые эфиры: ( диэтиловый эфир)
    5. одноатомные первичные спирты окисляются :
    H H
    H-C-C-O-H+CuO>CH3-C-H=O+Cu+H2O
    Ацетальдегид
    Этанол в воздухе горит синеватым пламенем:
    6. спирты реагируют с кислотами с образованиемсюжных эфиров

7. спирты можно подвергать р. дегидрирования и дегидротации.

Физ. св-ва. С1-С11-твердые с определённой P и t кипения. С12-тв. С увеличением Mr растворимость спиртов уменьшается.

Получение: 1. этанол получают гидротацией этилена при помощи

Рефераты

Органическая химия - (шпаргалка)

Органическая химия - (шпаргалка)