Углеводы - (реферат)

Углеводы - (реферат)

Дата добавления: март 2006г.

Углеводы (сахара) - одна из наиболее важных и распростра-ненных групп природных органических соединений.

Они составляют 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого вещества животных организмов.

Животные и человек не способны синтезировать сахара и получа-ют их с различными пищевыми продуктами растительного происхожде-ния.

В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-ной энергии с участием зелёного пигмента растений -хлорофилла.

    В зависимости от строения углеводы (сахара) делятся на:
    6СО2 + 6Н2О --------- С6Н12О6 + 6О2
    1. Моносахариды:
    - глюкоза С6Н12О6
    - фруктоза С6Н12О6
    - рибоза С5Н10О5
    2. Дисахариды:
    - сахароза С12Н22О11
    3. Полисахариды:
    - крахмал (С6Н10О5)n
    - целлюлоза (С6Н10О5)n
    Моносахариды
    Глюкоза С6Н12О6

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках.

Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо-бенно много в винограде.

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосин-теза в присутствии зелёного вещества - хлорофилла, содержащего атом магния. 6СО2 + 6Н2О ----------- С6Н12О6 + 6О2

    Различают следующие структурные формулы глюкозы:

- с открытой цепью - глюкоза является одновременно многоатом ным спиртом и альдегидом.

- циклическая, которая имеет различное пространственное строе ние:

    а- форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и
    втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.
    б- форма глюкозы - гидроксидные группы находятся по разные
    стороны кольца молекулы.

Эти формы находятся в растворе в химическом равновесии друг с другом (реакция мутаротации глюкозы).

    Н О
    СН2ОН С СН2ОН Н О Н Н--С--ОН Н О ОН
    Н ==== НО--С--Н ==== Н

ОН Н Н--С--ОН ОН Н ОН ОН Н--С--ОН ОН Н Н ОН СН2ОН Н ОН а - глюкоза б - глюкоза

    Получение:

1. Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты (промышлен ный способ получения):

    (С6Н10О5)n + nН2О ----- nC6H12O6
    крахмал глюкоза

2. Синтез из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (предложен А. М. Бутлеровым):

    О са(он)2
    6Н--С ---------- С6Н12О6
    формальдегид Н глюкоза
    Физические свойства:

Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-сом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора кристализуется.

    Химические свойства:

Химические свойства обусловлены наличием альдегидной (-СНО) и гидроксильной (-ОН) групп.

    1. Свойства, характерные для спиртов:

- взаимдействие с карбоновыми кислотами с образованием слож ных эфиров (реакция этерификации).

    2. Свойства, характерные для альдегидов:

-взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"):

    О О

СН2ОН--[CH(OH)]4--С +Аg2O ----- CH2OH--[CH(OH)]4--C +2Ag глюкоза Н глюконовая кислота ОН -восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сор бита):

    О [H]
    СН2ОН--[CH(OH)]4--С ------ СН2ОН--[CH(OH)]4--СН2ОН
    глюкоза Н сорбит 3. Специфические реакции - брожение:
    - спиртовое брожение:
    С6Н12О6 ----- 2С2Н5ОН + 2СО2
    глюкоза этиловый спирт
    - молочнокислые брожение:
    О
    С6Н12О6 ----- 2СН3--СН--С
    ОН ОН
    глюкоза молочная кислота
    - маслянокислое брожение:
    О
    С6Н12О6 ----- С3Н7--С +2Н2 +2СО2
    ОН
    глюкоза масляная кислота
    Применение:
    - в кондитерской промышленности,
    - в медицине,

- в химическом производстве используются продукты брожения (спирт).

    Фруктоза
    Н
    Н--С--ОН
    НОСН2 О ОН С=О
    НО--С--Н
    Н НО или Н--С--ОН
    Н СН2ОН Н--С--ОН
    Н--С--ОН
    ОН Н Н

Фруктоза является кетоноспиртом, т. к. содержит функциональные группы спиртов -ОН и кетонов С=О.

Фруктозу получают гидролизом сахарозы и полисахаридов. Хорошо усваивается организмом.

    Дисахариды .

Дисахариды - кристаллические углеводы, молекулы которых пост-роены из соединённых между собой остатков двух молекул моносахари-дов. Они хорошо кристаллизуются, ратворимые в воде, обладают слад-ким вкусом. При гидролизе молекула дисахарида расщепляется на две молекулы моносахаридов.

    СН2ОН
    Н О Н НОСН2 О ОН Н2SО4, t Н +Н2О --------- ОН Н Н НО
    ОН ---О--- СН2ОН Н ОН ОН Н
    сахароза
    СН2ОН
    Н О Н НОСН2 О ОН Н
    ------ ОН Н + Н НО ОН ОН Н СН2ОН Н ОН ОН Н

глюкоза фруктоза Простейшими представителями дисахаридов являются обычный свекловичный или тростниковый сахар - сахароза, солодовый сахар - мальтоза, молочный сахар лактоза и целлобиоза.

    Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11.
    Сахароза.

Молекула сахарозы состоит из взаимосвязанных остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Сахароза входит в состав свекольного сока и сахарного тростняка, из которых её получают в промышленности.

    Физические свойства:

Сахароза (чистая) - бесцветное кристаллическое вещество, слвдко-го вкуса, хорошо растворимое в воде.

    Химические свойства:

Сахароза подвергается гидролизу - разложению в присутствии ми-неральной кислоты и повышенной температуре на глюкозу и фруктозу.

С12Н22О11 + Н2О ------- С6Н12О6 + С6Н12О6 сахароза фруктоза глюкоза

    Применение:
    - в качестве продукта питания,
    - в кондитерской промышленности,
    - для получения искусственного мёда (гидролиз сахарозы).